Волоколамск в силу своего географического положения имел важное стратегическое значение в ходе обороны Москвы — город прикрывал подступы к столице с северо-запада.
С 16 октября 1941 года на Волоколамском направлении завязались тяжёлые ожесточённые бои. На пути врага встали бойцы Панфиловский дивизии. 16 ноября вошло в историю Великой Отечественной войны как день подвига 28 панфиловцев у разъезда Дубосеково. С 27 октября по 20 декабря 1941 года город был оккупирован немецко-фашистскими войсками. В ходе контрнаступления Советской Армии город был освобождён войсками генерала Михаила Катукова.